genel bakış
İzokinolin bir heterosiklik aromatik organik bileşiktir. Kinolin yapısal bir izomeridir. İzokinolin ve kinolin, bir piridin halkasına kaynaşmış bir benzen halkasından oluşan benzopiridinlerdir. Daha geniş anlamda, izokinolin terimi izokinolin türevlerine atıfta bulunmak için kullanılır. 1-Benzilizokinolin, papaverin dahil doğal olarak oluşan alkaloidlerde yapısal omurgadur. Bu doğal bileşikteki izokinolin halkası, aromatik amino asit tirosinden türetilir.Yoğunlaşmış siklik bileşiklerden biri. kinolin Aynı zamanda 3,4-benzopiridin veya 2-azanaftalin olarak da adlandırılır. İlk olarak 1885'te kömür katranından izole edildi ve Gabriel S. Gabriel tarafından sentezlendi. Ayrıca petrol ham petrolüne dahildir. Benzaldehit gibi eşsiz bir kokusu vardır. Erime noktası 26.0 ° C ve kaynama noktası 242.5 ° C olan renksiz higroskopik bir katı Neredeyse suda çözünmez ve organik çözücülerde çözünür. Kinolin'den daha güçlü baz, baz ayrışma indeksi p K b = 8.62 (20 ℃).
Bir kuaterner tuz oluşturmak için bir nitrojen atomu üzerindeki bir alkilleyici ajan ile reaksiyona girer ve hidrojen peroksit ve asetik asit bir N -oksit oluşturur. Elektrofilik yerdeğiştirme genellikle halkanın 5-konumundadır. Örneğin, konsantre sülfürik asit ile sülfonasyon ve alüminyum bromür varlığında bromasyon, 5-ikame edilmiş ürünler üretir. Oksidasyon ftalik asit ve sinkomeronik asit verir. Genel bir yöntem, halka kapatıldıktan sonra bir N- asil bileşiği ve fosfor oksiklorür veya fosfor (V) klorür yoluyla feniletilamin ile ısıtılarak oksitlenmektir. Türevler, boya, böcek ilacı, kauçuk katkı maddesi, ilaç olarak kullanılır. İzokinolin türevleri gibi görünen birçok alkaloit doğada bulunur ve topluca izokinolin alkaloidleri olarak adlandırılır. Haşhaş alkaloidleri (morfin, papaverin), kaktüs alkaloidleri (anhalamin), berberin alkaloidleri (berberin) ve benzerleri buna aittir.
Jun Matsumoto + Takamine Uchida
Okunma: 396
